戦国期に入ると、小笠原氏は平地にあった井川城（館）から、戦乱の世に対応するため要害の地へ移ることを決める。
その場所は薄川の南岸にある大嵩崎（おおつき）という縄文時代中期の遺跡が見つかっている集落を挟む地。このため集落の東側の城跡は林大城、西側は林小城と呼ばれている。
まずは大城から攻める。遺構はかなり良好に残っており、巨大な堀切やたくさんの平場、石垣が確認できる。なにより「東城山公園」として整備されているので、自然を心地よく感じながら、快適に巡ることができる。
段々の尾根を登っていくと山頂に主郭。三方が土塁に囲まれ、堀切を背後に防御力を高めている。少し下には同じような構造の副郭もある。
小笠原氏の城郭は、尾根先に向かって階段状の削平地が連なっているのが特徴という。歩いていると随所に確認でき、このやま全体を堅固な要塞とした歴史を感じることができる。このあと平時に居住していたと思われる大嵩崎（おおつき）集落から林小城に登っていく。
